Santiago emana cubanía y vigor. Alrededor de la bahía que mira al Caribe creció un centro cultural, económico y religioso que le valió a esta villa, fundada en 1514, el calificativo de la perla del oriente cubano. El comercio y su vida social le hacen referente de identidad y fragua de una cultura diversa que vive a la par de su mito. La cordillera montañosa de la Sierra Maestra, la iglesia Virgen de la Caridad del Cobre y el cementerio Santa Ifigenia son puntos próximos al valle donde se enclava la ciudad y su puerto, cuyo relieve presume de hacerle un genuino anfiteatro natural.

Fundada por Diego Velázquez de Cuellar en 1515 al sureste de la isla, la Villa de Santiago de Cuba está ubicada al fondo de la bahía de su propio nombre, en un valle ondulado flanqueado por el macizo montañoso de la Sierra Maestra; en una suerte de anfiteatro natural que determina la relación indisoluble ciudad –paisaje. Como sede del gobierno colonial español, en la otrora villa radicaron sus más importantes funcionarios y las principales dependencias de su aparato administrativo. Desde 1522, el asentamiento original fue elevado al rango de ciudad al trasladarse a su territorio la sede del obispado de Cuba y su iglesia declarada catedral. La prosperidad económica inicial de la villa estuvo asociada a la exportación de oro y luego al desarrollo de comercio, aprovechando las ventajas naturales de la cercana bahía. El agotamiento de las reservas de oro, las nuevas rutas de navegación por el Canal de las Bahamas y el establecimiento en 1561 del sistema de flotas y de puerto único, condicionaron un largo período de decadencia que culminó con el traslado oficial de la sede gobierno hacia La Habana en 1607. 

La ciudad muestra una singular imagen urbana que responde a la relación de su trazado irregular con el accidentado relieve de la zona; determinando la presencia de calles ondulantes, escalinatas y del perfil escalonado de los planos de fachadas. 

Declarado Monumento Nacional en 1978, el Centro Histórico de la ciudad destaca por una gran variedad compositiva aportada por la coexistencia de edificaciones patrimoniales de múltiples estilos, que gracias a la integración de las obras a las volumetrías existentes, al respeto a la línea de fachada y a la regularidad de los puntales logra conservar un carácter asombrosamente homogéneo. La arquitectura colonial santiaguera da fe de una incuestionable capacidad de adaptación al clima, la topografía y la sismicidad del territorio, y su evolución tipológica permite apreciar una influencia estilística que transitó por lo morisco, lo barroco y lo neoclásico.  A ella le sucedieron valiosos exponentes del eclecticismo, el art nouveau, el art decó, el monumental moderno, el racionalismo y la arquitectura industrial que valorizan el entorno urbano.  

Santiago atesora dos sitios inscritos en el catálogo del Patrimonio de la Humanidad de la UNESCO: el Castillo de San Pedro de la Roca y el Paisaje Arqueológico Cafetalero del sudeste cubano y posee, además, otros dos recursos patrimoniales: el Parque Arqueológico Patrimonio Cultural Subacuático Batalla Naval de 1898, declarado en 2015 Monumento Nacional, que abarca unos 100 kilómetros de la franja costera del litoral santiaguero, y el Paisaje Cultural Asociativo del Cobre que vincula religión, minería y esclavitud, en el que destaca la Basílica dedicada la patrona de Cuba, la Virgen de la Caridad del Cobre. 

La ciudad conserva también la Tumba Francesa, declarada Patrimonio Intangible de la Humanidad por la UNESCO y es famosa por sus fiestas populares y la hospitalidad de su pueblo. Reconocida como la cuna del son, la trova, el bolero, la guaracha, la conga y otros géneros musicales, Santiago es también la Ciudad Héroe, símbolo de rebeldía nacional y marco físico de trascendentales acontecimientos históricos en la lucha por la liberación definitiva. Su Cementerio de Santa Ifigenia, Monumento Nacional desde 1979, guarda sagrado sepulcro a los próceres y más preclaros hijos de la Nación.